при каких условиях происходит дегидрирование этана

Содержание
  1. Этан: способы получения и свойства
  2. Гомологический ряд этана
  3. Строение этана
  4. Изомерия этана
  5. Химические свойства этана
  6. 1. Реакции замещения
  7. 1.1. Галогенирование
  8. 1.2. Нитрование этана
  9. 2. Дегидрирование этана
  10. 3. Окисление этана
  11. 3.1. Полное окисление – горение
  12. Получение этана
  13. 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
  14. 2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
  15. 3. Гидрирование алкенов и алкинов
  16. 4. Синтез Фишера-Тропша
  17. 5. Получение этана в промышленности
  18. Этан, получение, свойства, химические реакции
  19. Этан, получение, свойства, химические реакции.
  20. Этан, формула, газ, характеристики:
  21. Физические свойства этана:
  22. Химические свойства этана:
  23. Получение этана в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения этана:
  24. Применение и использование этана:
  25. Химические свойства алканов

Этан: способы получения и свойства

Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

sp3 %D0%B3%D0%B8%D0%B1%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F

%D1%81%D0%B8%D0%B3%D0%BC%D0%B0 %D1%81%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D1%8C

%D1%81%D0%B8%D0%B3%D0%BC%D0%B0 %D1%81%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D1%8C %D0%A1%D0%9D

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

etan 1

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: %D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD %D1%81 %D0%BD%D0%B0%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%B5%D0%BC

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH3–CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2 –H + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%B2 %D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5%D0%BC

При гидрировании этилена образуется этан:

%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B0

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B0

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

Источник

Этан, получение, свойства, химические реакции

Этан, получение, свойства, химические реакции.

tablitsa mendeleevae%60konomikazolotoserebroUSDAUDUSDCHFUSDGBPUSDCADUSDJPYBrent i WTI

Этан, C2H6 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Образуется также при крекинге нефтепродуктов.

Этан, формула, газ, характеристики:

Химическая формула этана C2H6, рациональная формула H3CCH3. Изомеров не имеет.

E%60tan

Этан – бесцветный газ, без вкуса и запаха.

Пожаро- и взрывоопасен.

Не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие).

Этан по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Физические свойства этана:

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства этана:

Этан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Химические свойства этана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы этана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный этил CH3-CH2·, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома :

Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;

CH3-CH3 + Br· → CH3-CH2· + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;

CH3-CH2· + Br· → CH3-CH2Br; – обрыв цепи реакции галогенирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование этана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.

При избытке кислорода:

Горит бесцветным пламенем.

Получение этана в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения этана:

Этан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

Применение и использование этана:

– как сырье в химической промышленности для производства в основном этилена (этена).

Источник

Химические свойства алканов

Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения.

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование.

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0 %D0%B4%D0%B0%D0%BB%D0%B5%D0%B5

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%BF%D0%B0%D0%BD%D0%B0

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

%D1%80%D0%B0%D0%B7%D0%BB%D0%BE%D0%B6%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%B0

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

%D1%80%D0%B0%D0%B7%D0%B2%D0%B8%D1%82%D0%B8%D0%B5 %D1%86%D0%B5%D0%BF%D0%B8

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

%D0%BE%D0%B1%D1%80%D1%8B%D0%B2 %D1%86%D0%B5%D0%BF%D0%B8

1.2. Нитрование алканов.

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

2. Реакции разложения.

2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: %D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D1%8D%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0 %D0%B4%D0%BE %D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%B5%D0%BD%D0%B0

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F %D0%BF%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0 %D0%B4%D0%BE %D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F %D0%B3%D0%B5%D0%BA%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B0 %D0%B4%D0%BE %D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B0%D0%BD%D0%B0

%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F %D0%B3%D0%B5%D0%BA%D1%81%D0%B0%D0%BD%D0%B0 %D0%B4%D0%BE %D0%B1%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB%D0%B0

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F %D0%B3%D0%B5%D0%BF%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7 %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0 %D0%B4%D0%BB%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B9

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:%D0%BF%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7 %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0 %D0%B4%D0%BE %D0%B0%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B0

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

2.3. Крекинг.

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление.

%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%B1%D1%83%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

%D0%BF%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F %D0%BA%D0%BE%D0%BD%D0%B2%D0%B5%D1%80%D1%81%D0%B8%D1%8F %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%B0

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

4. Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Источник

Поделиться с друзьями
admin
Какой - самый большой справочник ответов на вопрос какой
Adblock
detector